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。孝勇在校讀書時就特別喜歡養狗，步入社會後，台灣的養狗愛好者們投其所好，鼓動他出面成立養狗協會。這件事被蔣經國知道後，大發了一頓脾氣，責令他從此斷絕這種念頭。另據傳聞，在國民黨第十二屆代表大會上，曾有人向蔣經國進言，把孝武、孝勇兄弟二人拉人&ldo;中央委員會&rdo;，遭到蔣經國的拒絕。後來，在初擬的&ldo;國民黨中央委員&rdo;名單上，有人還是把他們兄弟二人的名列在其中，結果，蔣經國在審閱時又提筆刪掉了二人的名字。在這一點上，蔣經國算得上是一位比較成熟的政治家，他至少明白怎樣做才是愛護兒子的政治生命。

蔣孝勇與方智。冶結婚，雙方是自由戀愛，並無其它背景。當年，他們的長子蔣友柏出世，從時間上看，似乎是先孕後婚的，不過，蔣介石對這位&ldo;三皇孫&rdo;的婚事還是比較滿意的，他們成婚，還讓新聞界發了專稿，並配發了照片，這在蔣家第三人的婚事中是從未有過的待遇。

方智怡的父親方思緒，是他的女兒嫁給蔣家之後，平步青雲，當上了台灣&ldo;高速公路局&rdo;的局長。而在此之前，方思緒只是公路工程隊的一名隊長，一個技術人員而已。&ldo;自古攀龍客，都為福梁謀&rdo;，蔣孝勇與方家小姐的婚事，自然是雙方戀愛的結果，方思緒並無&ldo;攀附&rdo;之嫌。但畢竟&ldo;一人得道，雞犬升天&rdo;，方思緒之迅速升遷，一時曾成為人們議論的話題。

1989年3月，在台灣工商界一直很活躍的蔣孝勇向其自任董事長的&ldo;中央電機公司&rdo;請了一年的長假，舉家遷往加拿大，此時，距離乃父蔣經國離世才只有一年多一點。臨行前，蔣孝勇對記者表示：蔣家的過去和中國的近現代史似乎是連在一起的，但是總要打個休止符。言談間，他仿佛是因為父親去世後公眾社會對&ldo;前總統&rdo;的一些批評感到難以忍受，所以才決定離開台灣。對於日後的發展，他只表示&ldo;我只是盡我自己的本分，做我自己該做的事。&rdo;

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