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1892年，蔣介石5歲。父母及祖父深恐他頑劣成性，貽誤終生，於是決定在他未及人學年齡時，提前請師設塾，讓他收心學習。

蔣介石的啟蒙老師是任介眉，這個人是個老秀才，對待蒙童的嚴厲和暴虐是遠近聞名的，連頑劣難馴的蔣介石也難以忍受他的酷虐。因此，1894年，又改從蔣謹藩為業師。學習中，蔣介石即已顯示出超出同輩小夥伴的智力和能力，業師蔣謹藩經常對蔣母說：令郎天資穎異，他日必成大器，汝節操貞潔，天固有以報也。兒子得到老師的誇獎，作母親的當然十分高興，也更堅定瞭望子成龍的信心。1899年，蔣母得知縣名士姚宗元在自己娘家葛竹開館授業，於是決定將蔣介石送往葛竹，到姚宗元開設的&ldo;溯源堂&rdo;受業。

姚宗元是地方名士，學有根基，蔣介石得其指導，學業長進很快。有一次，姚先生命蔣介石以竹為題，作一對聯，蔣應聲吟出：&ldo;一望山多竹，能生復日寒&rdo;。姚宗元對此頗為讚賞。從此常對蔣介石的娘舅們說：&ldo;汝甥悟力非常，若教養得法，前程豈可限量！&rdo;

同年，革命黨人竺紹康騎馬到溯源堂拜訪姚宗元，蔣介石見竺紹康氣宇軒昂，心生景慕，便久久注目；又見他的坐騎神駿不凡，於是偷偷將馬牽到野外，百般耍弄。結果把那馬兒激怒，噬咬蔣介石的後背，使其倒地流血。這次意外受傷，觸動了蔣介石的思母之情。當年暑假放學回家，剛進家門，見到母親未及說話便放聲大哭。也許正是由此萌發了戀母情結，此後蔣介石每次外出求學，總不免哭泣留連。

蔣介石放假居家期間，有一位相面先生常來蔣家，此人總喜用手摸蔣介石的頭部，一邊撫摸一邊慨嘆：&ldo;我從未見過如此骨相的人，這小孩太奇特了！&rdo;這位相面先生的話，加上這一時期蔣介石學業上的長進和幾位業師不約而同地對蔣介石的誇讚與期許，使蔣母不能不再度聯想到當年金竹庵中看相人&ldo;必出貴子&rdo;的預言。這位兩度孀居、遭遇坎何的普通農家婦女，只有把今生惟一的希望完全寄托在這惟一在世的親生兒子身上了。

這一年的寒假，榆林的表舅父陳春泉到蔣家作客，閒卿中提到陳春泉聘了岩頭毛鳳美在家中設塾，蔣母徵得陳春泉的同意，決定送蔣介石到榆林就讀，師從毛鳳美學習《易經》，後來蔣介石改名&ldo;中正&rdo;，即取《易經》中交辭和象傳之意。

1901年，蔣介石又改從崎山下皇甫氏家館竺景嵩為業師，學《左傳》，並學作策論。也就在這一年，蔣介石謹遵母命，與岩頭村毛鼎和之女毛福梅結婚。

14歲的孩子，尚不知婚姻為何物，加上自幼養成的頑劣習性畢竟沒有根除，因此，蔣介石婚後最初的那些日子裡，著實鬧了不少笑話。拜花堂、人洞房的當天，蔣介石便尋機溜到了大街上找小夥伴們玩耍去了。及至人們簇擁著小腳伶仃的新娘子毛福梅進洞房時，才發現另一位主角--新郎格不知跑到哪裡去了。正待尋找時，忽聽門外一陣喧鬧，隨後擁進一群半大小子來。這些孩子一邊放爆竹，一邊呼喝喊叫，其中那個笑鬧得最歡的，便是那拖著油光光的大辮子、披吉祥如意紅花、穿長袍馬褂的新郎棺蔣介石。除此以外，蔣介石在新婚之夜就讓新娘子守了空房，他自己則躲到母親的床上呼呼大睡，不知是有意還是無意，任人推拉叫喊都醒不了，最後還是蔣母請人把兒子拖拖拉拉地&ldo;塞&rdo;進了洞房之中。直到把他安置在新床上，他還在呼呼有聲地酣睡，害得新娘子毛福梅含淚枯坐，直到天明。

婚後未久，蔣母再托陳春泉為蔣介石尋找名師，陳春泉不負蔣母之託，介紹了在岩頭開館的毛思誠。1902年，蔣介石來到岩頭，師從毛思誠溫習《左傳》。毛思誠授業，