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蔣介石一到上海，立即面見陳其美。當初，陳其美曾力主先在浙江舉義，他的計劃是&ldo;先占杭州為根據地，再由專車派兵奪上海製造局，進取蘇州，直達南京&rdo;。可是浙江的革命黨人卻認為滬杭之間交通便捷，如果上海不首先光復，則杭州起義很難成功。所以，應當在上海首先舉事，爾後杭州響應，可一舉而成。陳其美的計劃未被接受，只好來到上海，蔣介石等人抵滬後，陳其美正在積極籌劃上海的武裝起義。這時，武漢失守的消息傳來，而武昌方面又急待聲援，需要江浙一帶儘快發動起義。11月1日，陳其美與李平書、鈕永建等人議定：&ldo;上海先動、蘇杭應之，以救武漢之危&rdo;。遂於11月3日下午宣布獨立。在此以前，蔣介石、黃郭、陳泉卿等人已奉陳其美的命令奔赴杭州。抵抗後，蔣介石等人未稍歇息，立即約集了杭州軍、警、學界的一些革命黨人在顧乃斌家開會，一致推舉童保暄為臨時司令官，諸輔成負責建設機關部，朱瑞、顧乃斌分別擔任第一、第二標司令官，&ldo;並約定起義時間為九月十三日至十七日（此處日期為舊曆，實為公曆11月3日-7日）之間&rdo;。

蔣介石由上海赴杭州時，曾奉陳其美的命令，與王金髮、王文清等人&ldo;同率敢死隊一百餘人&rdo;支持杭州方面舉事，並由蔣介石擔任&ldo;先鋒敢死隊&rdo;指揮。這是蔣介石平生所擔任的第一個&ldo;官&rdo;位。

11月3日上午時，陳其美等人在上海總商會集會，正式公開宣告獨立，升起了同盟會起義的標識--青天白日旗，同時決定立即實施武裝起義。起義開始後，閘北民軍迅速占領了巡警總局，率先得手；接著，敢死隊燒毀了道台衙門，一舉攻占上海縣城。至11月3日下午4時，各路敢死隊、商團、民軍齊集，向江南製造局（即兵工廠）發起攻擊。陳其美親自率領彈械精良的商團從南市出發，直取製造局。但清軍已有備在先，又占據了有利地形，而且清軍的火力也優於商團，所以，民軍的兩次衝鋒均未得手，傷亡慘重。陳其美情知敵強我弱，強攻不易得手。為了避免過多的傷亡，遂命令停止進攻泊己和李平書冒險進入製造局，試圖說服敵方，爭取和平解決。不料製造局總辦張楚寶將陳其美強行扣押，用鐵鏈鎖在廁所旁邊的柱子上，只將李平書放回來。其後，商團、民軍與稍後趕來增援的光復軍合力猛攻，經數小時激戰，終於在11月4日凌晨攻克製造局，上海遂告光復。陳其美的這一冒險行動，當時曾傳為佳話。

11月3日晚，上海起義的消息傳到杭州，全城各界人心浮動，商家店鋪紛紛掛板關門，駐杭清軍各部也都加強了戒備。童保暄、朱瑞、顧乃斌等人緊急會商後，決定11月4日夜間發動起義，以策應上海，並正式成立臨時司令部指揮各路義軍舉事。同時約定，舉事時以&ldo;獨立&rdo;為聯絡口號。

11月4日夜，第一標司令官朱瑞在覓橋集合原新軍第八十一標的隊伍，率隊向杭州城進發；顧乃斌也勸導原新軍第八十二標統帶固周成功，任第二標司令官，率隊從南星橋向杭州進發。

起義的槍聲打響後，蔣介石親率先鋒敢死隊隊員協助顧乃斌的第標進攻撫署衙門。據蔣介石1912年所寫《復顧才子（乃斌）書》中回憶：&ldo;攻擊之初，先由陳濟汾、於竹二君，投拋炸彈於署側楊馥齊樓窗之下，署前部隊隨響攻擊，二標隊伍亦相繼前進，霎時彈聲震地，火光燭天，署中衛兵聞警奔潰。&rdo;在義軍的猛攻之下，浙江巡撫增錫企圖從後院牆洞逃逸，被起義士兵生擒。

11月5日，各路義軍圍攻旗營，迫使杭州將軍德濟投降，杭州全城遂告光復。

在上海革命力量的推動下，蘇州也於11月5日宣布獨立，正式掛出了&l