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1918年3月5日，蔣介石來到了廣州，孫中山立即委派他趕到汕頭，擔任援閩粵軍總司令部的作戰科主任（授上校軍銜）。

蔣介石近兩年的時間沒做什麼事，現在忽然成了孫中山大元帥麾下的&ldo;上將軍&rdo;，心緒頓然開朗。實際上，孫中山1917年8月當選陸海軍大元帥。11月 1日就已正式任命蔣介石為大元帥府參軍，並沒有忘了這位陳其美的義弟。只不過蔣介石一直看不上&ldo;參軍&rdo;這種可有可無、有虛名無實權的職位，沒有及時到任罷了。這次的&ldo;作戰科主任&rdo;算是&ldo;實授&rdo;之職，所以蔣介石欣然領命。到任之後，他躊躇滿志，幾天內就向孫中山呈上了一份《今後南北兩軍行動之判斷》。不久，蔣介石隨援閩粵軍行動，參與了大埔攻防戰的指揮。這一仗，粵軍獲勝，蔣介石在部隊中也立住了腳，博得了陳炯明的信任。當年9月，蔣介石被提拔為粵軍第二支隊司令官（相當於團的建制）。

由&ldo;參往軍務&rdo;作戰科主任而升為統領上千人馬的軍事主官，這種變化對蔣介石來說是至關重要的。但是，也就在這個時期，蔣介石已明顯察覺了粵軍內部的派系之爭竟是十分嚴重。他以一個外省人的身份而統率粵軍的一個支隊，已經覺得困難；又夾在陳炯明、鄧控和許崇智這三大派系之間，更感到左右為難，進退失據。而且，當時孫中山也因陸榮廷等人的排擠而被迫辭職，蔣介石愈發覺得前途渺茫，在粵軍中很難再有什麼作為，於是，他於1919年6月離開了粵軍，跑到廈門的鼓浪嶼閒居起來。後又於7月12日正式辭去了粵軍第二支隊司令官的職務，並且明確表示：&ldo;我入幕係為服從中山先生而來，並非為幫陳炯明而來。&rdo;

辭職之前，蔣介石並未向孫中山報告。但辭職後，他立即離開了鼓浪嶼，於1919年10月3日趕到上海，面見孫中山，詳細陳述了自己辭去職務的理由，進而表示要到歐美去留學。

孫中山被陸榮廷的&ldo;七總裁制&rdo;排擠，被迫辭去在廣州軍政府中的職務之後，即轉赴上海致力於中國國民黨的改組工作。當此多事之秋，孫中山身邊正需要一大批忠於革命又忠實於他本人的得力幹部。因此，他當即表示不同意蔣介石長期離開中國，而是希望蔣介石留下來，幫助他工作。

蔣介石赴歐美留學三年的計劃實際上只是虛晃一槍，是用來試探孫中山對自己的&ldo;重視程度&rdo;的，以他當時所處的環境而論，他是不可能遠涉重洋一去三年不回頭的。因為蔣母當時已是疾病纏身，次子緯國又才只有3歲，認了姚恰誠為母，在奉化城內居住。國事的牽連當時還輪不到蔣介石的頭上，但家事的紛擾卻是蔣介石想擺脫都擺脫不開的。何況他本來就十分眷戀家鄉，掛念母親的身體，又哪裡肯拋妻別子，置年老體衰的慈母於不顧，一個人跑到歐美去&ldo;留學三年&rdo;呢？所以，孫中山一表示挽留，蔣介石立即&ldo;就坡下驢&rdo;，表示放棄赴歐美留學的打算，就此留居上海，讀書自進，時刻準備為革命領袖孫中山效力。

蔣介石的這種小手腕要起來十分得心應手，他正是憑藉了這種政治手腕一步步取得了孫中山的信任，一步步爬上了權力的頂峰的。孫中山素有君子之風，大度能容，根本不可能對蔣介石的這種小伎倆有所覺察。所謂&ldo;君子可欺以方&rdo;，是之謂也。

接受了孫中山的挽留，蔣介石便在上海住了下來，一面讀書，一面參與股市經營。

蔣介石的一生當中，始終對清代湘軍首領曾國藩懷有深深的敬意。自從在寧波箭金學堂師從顧清廉學習《曾文正公集》之後，這部文集就從未離開過蔣介石的案頭。此外，對明朝理學大家