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杉氏 勢力在 關東 地區膨脹， 關東管領 一職於是被 上杉氏 獨占， 也由子孫世襲。

關東管領 的權力越來越大， 以至於1416年， 時任 關東管領 的 上杉禪秀 起兵反對主子， 鎌倉公方 足利持氏。 足利持氏 竟抵擋不住， 倉惶逃往 駿河藩國。 要不是在京都的 征夷大將軍 害怕 上杉氏 勢力太大， 出兵支援 足利持氏， 關東 就不復為 足利氏 所有了。

1428年， 室町幕府 第五代將軍 足利義量 病死， 將軍一職空缺了很久。 身在 關東 的 足利持氏 自忖為 足利氏 子孫， 有充分理由繼承將軍位， 於是積極籌划進京繼任。 可令 持氏 失望的是， 王公大臣們推舉了 義量 的弟弟 足利義教 為第六代將軍。 1438年， 持氏 積蓄多年的不滿爆發， 起兵對抗 義教。 關東管領 上杉憲實 苦勸無效， 逃回領地 上野藩國。 京都的 足利義教 立刻號召 關東 各路諸侯， 並聯絡 上杉憲實 一齊討伐 持氏。 1429年， 持氏 戰敗自殺， 是為 永享之亂。 上杉氏 於是成了 關東 實際的主人。

1449年， 第八代 征夷大將軍 足利義成 禁不住 足利持氏 之子 足利成氏 苦苦哀求， 於是應許再設 鎌倉公方 一職， 由 成氏 繼任。 （足利義成 可能那天發高燒。） 如願以償的 成氏 不久就展開報復， 於1454年把殺父仇人 上杉憲實 的兒子 上杉憲忠 給暗殺了。 室町幕府 大怒， 再次起兵討伐 鎌倉公方， 鎌倉城 迅速陷落。 足利成氏 逃到 下總藩國 的 古河， 繼續抵抗。 後人把這一支 足利氏 政權稱為 古河公方。

1458年， 室町幕府 把 足利義教 的四子 足利政知 送往 鎌倉， 繼任 鎌倉公方 一職。 可是 政知 走到 伊豆藩國 的 堀越 就停了下來， 並興建府邸官衙。 所以這一支 足利氏 勢力也被稱作 堀越公方。 堀越公方 只傳了兩代， 就於1491年被 北條氏 的創業之祖 北條早雲 攻滅了。 (一說1493年。）

足利氏 鬧得一團糟， 關東管領 上杉家 的日子也不好過。 上杉家 家族人丁興旺， 有幾系分支， 其中位於 鎌倉 附近 山內 和 扇谷 的兩支 上杉家 最為出名。 關東管領 之位幾乎都是由這兩系族人輪流擔任。 可想而之， 兩系 上杉 的人馬為了爭奪 關東管領 這塊肥肉， 積怨越來越深， 終於也鬧到兵戎相見的地步。

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