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一五九三 文祿2年

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三月十日，接到秀吉渡海前往朝鮮之命令。三月二十二日，與淺野幸長一起自名護屋出航。當時伊達軍的將領包括原田宗時、伊達成實、留守政景、片倉景綱、亘理重宗、桑折點了齋、遠藤宗信等人。四月十三日，到達釜山。四月十八日，立下救出在金海城陷入苦戰的淺野長政、幸長父子之大功勳。四月二十一日，攻擊蔚山城。九月十二日，率領伊達軍出航。九月十八日，抵達名護屋。閏九月，在伏見城拜領住宅。（二十七歲）

一月五日，正親町上皇逝世，享年七十七歲。一月六日，小西行長自平壤退兵。三月十日，秀吉發布撤退命令。四月十一日，前田利家、蒲生氏鄉中止渡海。五月十五日，石田三成、小西行長等人陪同明使謝用榨抵達名護屋。八月三日，秀吉之子阿拾（秀賴）誕生。同年，呂宋太守派遣使者至名護屋謁見秀吉。

一五九四 文祿3年

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二月二十七日～三月一日，列席豐臣秀吉的吉野賞花宴，並參加歌會。六月十六日，愛夫人於京都生下長女五郎八姬。（二十八歲）

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三月，秀吉於伏見城舉行普請，並破壞淀城，至秋天時伏見城的建築工程全部竣工。十二月二十日，明王命李宗城為冊封日本正使，封秀吉為日本國王。同年，秀吉在各國施行檢地制度（太閤檢地）。

一五九五 文祿4年

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四月二十三日，在豐臣秀吉的允許之下返國，回到岩出山城。七月下旬，接獲秀次自盡之消息，由岩出山趕赴京都。八月十二日，政宗抵達京城，進入施藥院全宗之宅邸。八月二十日，因涉嫌謀叛而接受秀吉所派詰問使之調查。九月二十二日，家臣中島宗求、湯目景康等人向秀吉提出政宗無罪的直訴狀。九月二十四日，秀吉派遣赦免使前來。九月二十八日，至伏見城謁見秀吉。（二十九歲）

七月八日，豐臣秀吉將關白秀次流放於高野山。七月十五日，秀次自盡身亡。八月二日，秀次之妻妾三十四人及四名子女於京城附近之三條河原遭到處決。九月十七日，已故淺井長政之女阿江與嫁給德川秀忠為妻。十一月七日，秀吉臥病在床。同年，傳教士歐爾綱奇諾等人在京都、肥前一帶傳教。?

一五九六 慶長元年

（於文祿五年十月二十七日改元）

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二月十日，至大坂城謁見秀吉。同年冬天，敘任從四位下右近衛權少將，兼任越前守。（三十歲）

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三月八日，秀吉病癒。五月八日，封德川家康為內大臣正二位。五月十四日，加藤清正自朝鮮歸來，因受讒言而蟄居不出。閏七月十三日二尿畿發生大地震，伏見城倒塌，方廣寺之大佛像頭部墜落。同月，西班牙船隻聖菲利浦號於浦戶灣觸礁。九月二日，秀吉因明使楊方亨所帶來之明朝國書太過無禮而震怒，乃決定再度對朝鮮用兵。

一五九七 慶長2年

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同年夏天，與淺野長政義絕。九月二十六日，利用參謁秀吉之際，擔任守護京都之任務。（三十一歲）

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一月一日，秀吉下令再度征伐朝鮮。五月，伏見城天守閣竣工，秀吉遷居至此。七月中旬，小西行長擊破朝鮮水師。八月二十八日，足利義昭歿，享年六十一歲。

一五九八 慶長3年

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同年，伊達成實自伏見出奔，隱居於相模糟谷，