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鳳姐兒 曾說過：&ldo;人多有人多的難處&rdo;， 的確一針見血。 羽柴軍 最大的苦惱莫過於每日大量的糧草消耗， 大概以前的積蓄也在 賤嶽之戰 中消耗得差不多了， 現在有些促襟見肘。 羽柴秀吉 每日長籲短嘆不已， 生怕不用&ldo;秀吉包圍網&rdo;的其他敵對大名來攻後方， 羽柴家 自己就已經陷入財政危機破產了。 這一切 池田恆興 都看在眼裡。 4月4日夜， 池田恆興 面見 秀吉， 呈上自己的計策。 原來 羽柴軍 壓力大， 德川軍 也不輕鬆。 德川家康 可說是傾國而來， 後方空虛。 依 池田恆興 的意思， 應當利用 羽柴軍 人多的優勢， 立刻組織奇襲隊， 分兵殺向 德川軍 後方， 打亂整個 德川軍 的部署。 如果此計成功， 德川家康 就會變成 柴田勝家 第二！ 池田恆興 自告奮勇， 願作奇襲隊前軍。

羽柴秀吉 又怎會沒想到這點？ 可是此計有個大的缺陷： 奇襲隊深入敵人領地作戰， 稍有不慎， 輕則損兵折將， 重則全軍覆沒， 更會影響整個戰場大局。 秀吉 藉口要慎重考慮來否決此提案， 但 池田恆興 固請。 一是此計確有成功機會， 又恐傷了重臣 池田恆興 的熱情， 甚至可能導致其反出 秀吉 陣營， 秀吉 終於勉強答應了這條戰略。 （官渡之戰 時 許攸 也出過此計， 建議出輕騎以襲 許都。 但 袁紹 不聽， 結果導致 許攸 反出 袁營， 投靠 曹操。 不知 秀吉 是否有一樣的顧慮？）

秀吉 立刻調派奇襲隊的兵力。 先鋒， 池田恆興 池田元助 父子率兵6000， 次鋒 森長可， 率兵3000， 第三 堀秀政 率兵3000， 主力由殿後的 秀吉 的外甥 羽柴秀次 率領， 人馬8000。 其中， 池田， 森， 堀 三人都是百戰老將， 只有 羽柴秀次 依仗是 秀吉 的親戚而獲此重任。 （區勝 以為， 羽柴秀吉 這次調兵簡直是昏了頭。 第一， 既然是偷襲， 怎麼能浩浩蕩蕩地派出2萬人馬？ 不被發現才是怪事！ 要擾亂敵後， 2000人馬已經足夠， 不需攻城略地， 只要燒殺搶掠， 斷其補給線， 就能達成騷擾敵後戰略目標。 就算損失， 也無礙大局。 想想 馬邑之謀 的教訓吧。 第二， 此次深入敵國， 危機重重， 領軍人物應該是個身經百戰， 能隨機應變的老將。 殿軍主將更是重要， 因為最先與聞訊趕回的 德川軍 交戰的一定是奇襲隊殿軍。 然而， 秀吉 竟然指派了個年僅17歲， 從未真正打過仗的少年任此要職！ 簡直比 趙孝成王 派遣 趙括 以替 廉頗 還要昏庸。 有此兩個重大失誤， 不被 德川家康 趁機襲破才怪。 難道 羽柴秀吉 此刻已經老朽了？）

4月6日深夜， 羽柴軍 奇襲隊從 犬山城 大營出發， 人銜枚， 馬摘轡， 悄悄開向 三河藩國， 家康 的老巢 岡崎城。 池田恆興 一馬當先， 2萬人馬排成一字長蛇陣， 摸黑翻越 二宮山 崎嶇狹窄的山道。 終於在第二天上午10時許， 全隊翻過了 二宮山。 到下午4時， 奇襲隊已經抵達 織田德川聯軍 大本營 小牧山 東南約5公里的 上條村， 並在此地宿營。

為掩護 奇襲隊， 羽柴軍 主力當日對 小牧山城 佯攻， 但 家康 不為所動， 仍堅守不出。 4月7日下午， 家康 收到兩條關於 羽柴軍 奇襲隊的情報： 據 上條村 村民報告說， 有一支約2萬人的隊伍在他們村夜宿， 同時， 德川軍 負責偵察的忍者 服部平六 飛報 森長可軍 的原大營已空無一人。 德川家康 立刻明白了 羽柴軍 的意圖， 並馬上派快馬到 上條村 核實情報。 第二天清晨， 織田信雄 也得到了奇襲隊的情報，