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兵馬未動， 糧草先行。 22萬人的大軍的糧草軍需供應乃是頭等大事， 而且比供應小部隊困難得多。 並不是說人多就能打贏。 如果後勤稍有不慎， 輕則徒勞無功， 重則喪師辱國。 所以古之名將以弱勝強， 往往也都是從敵人的補給線下手。 這樣的戰例在歷史上比比皆是。

豐臣秀吉 當然不會給 北條家 這個機會。 首先， 京都的守備工作交給了可靠的 毛利輝元， 以確保後路無虞。 至於兵糧供應， 則由各路大名按其領地大小， 分別負擔， 並由 豐臣家 的兵糧負責人 長束正家 統一調配。 很快， 他便湊到了20萬石糧食， 足夠22萬大軍使用200天。 同時， 豐臣秀吉 給了 長束正家 1萬枚 天正小判 金幣 （當時流行的一種橢圓形金幣）， 專門調集給馬匹用的草料。 而 長宗我部元親 和 九鬼嘉隆 等水軍部隊最大的任務， 就是把這大批的糧草輸送到 小田原 戰場前線。 如此大量而又細緻的準備工作， 需要多少繁複的計算， 更加要求強大的實力作後盾。 豐 臣政權 現今的實力是綜合全國之力的體現， 已遠非戰國時代任何一個割據勢力能夠望其項背的了。

達摩克里思之劍 已高高舉起， 不甘坐以待斃的 北條家 也為抵禦討伐軍做了長期且充足的準備。 北條氏政 一改往昔的安民政策， 將徵兵年齡擴充套件到了15至70歲！ （以當時的條件， 有幾個人能活到70的？ 老得路都走不動的人還要扛起刀槍， 上戰場殺敵。 可憐 北條氏 領地下的人民啊。） 雖然如此， 北條軍 還是僅能湊起大約5萬6000人馬。 為了縮短防線， 北條軍 大規模後撤， 放棄了很多易攻難守的地盤。 除了加固 小田原城 的城防以外， 其衛星城市如： 八王子城， 山中城 和 韮山城 也都大力整修， 以迎接即將到來的風暴。 據說因為鑄造兵器的鐵不夠用， 寺院裡的大鐘都被拆掉熔化， 用來打鑄軍器。 （下為 北條軍 各城佈防圖）

1590年3月1日， 豐臣秀吉 正式舉兵東徵， 親率直屬部隊3萬2000從京都出發， 於 黃瀨川 岸邊匯合各路諸侯的兵力。 有意思的是， 黃瀨川， 也正是當年 源賴朝 起兵討伐 平氏， 誓師會盟的地方。 3月27日， 豐臣秀吉 率領聯合軍約14萬人抵達 伊豆半島 北部， 北條家 勢力西部邊界的 沼津。 而在此之前， 德川家康 已作為先鋒部隊， 率部下3萬餘人侵入了 北條氏 的領地。

3月29日， 豐臣軍 同時對 北條家 的 足柄城， 韮山城 和 山中城 發動攻擊。 此三城乃是 北條軍 保衛 小田原城 的第一條防線， 所以由聯軍中最強大的三路諸侯負責： 德川家康 攻打 足柄城， 織田信雄 攻打 韮山城， 豐臣秀次 攻打 山中城。 依照 豐臣秀吉 的戰略， 只需攻陷此三城， 大軍即可兵臨 小田原 城下， 匯合從水路進攻的 九鬼嘉隆， 長宗我部元親 等， 完成對這座堅城的合圍。 而從北路攻入 北條氏 領地的 前田利家， 上杉景勝 兩軍3萬5000人則負責牽制 武藏 和 上野 兩個藩國向 小田原 派出援軍。

山中城 守將是 北條氏勝， &ldo;地黃八幡&rdo;北條綱成 之孫。 面對洶湧而來的 豐臣秀次 大軍， 北條氏勝 腿都嚇軟了， 留下家臣 松田康長 等4000人繼續守城， 自己則帶著家人親隨， 一溜煙後撤到 玉繩城 躲了起來。 （真是辱沒祖宗啊！） 松田康長 雖然奮戰， 終究抵擋不住 豐臣大軍 絕對優勢的攻擊。 不到兩小時， 山中城 即告失守， 守軍 松田康長 及以下4000多人全數戰死。 但是 豐臣軍 的損失也頗為慘重。 負責輔佐 豐臣秀