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王賢東是王采玉嫁到蔣家的介紹人，又長期為蔣家管帳，深得蔣氏好感。王世和是王賢東的侄孫，又名忠森。王賢東年老回鄉時，由王世和的繼父王良鶴繼任玉泰鹽鋪管帳，王良鶴托蔣母向蔣介石請求帶其子世和去廣東從軍。

王世和原在溪口天生威貨店當秤手。蔣介石為當面看他舉止如何，叫王世和送一籃咸貨來。王世和送貨到豐鎬房，蔣命他吊在屋柱釘子上。王因人矮，取凳墊腳掛上，隨即用抹布揩去凳上留下的腳印，把凳放回原處。蔣認為他做事小心，就面允帶他去廣東，初隨蔣充勤務兵，黃埔軍校招生時，批准他為第一期軍校學生。畢業之時，家鄉曾敲著12面銅鑼向王良鶴報喜。1939年，王世和充任蔣介石侍衛大隊長。1944年俞濟時接掌七十四軍，調任王世和為副軍長。再進陸軍大學將官班深造。王世和因嗜賭如命，常常誤卯不到，曾兩次被蔣革職閒置；但一遇時機，蔣又將其起用。如西安事變後，蔣孝先被東北軍槍擊殞命，蔣又任用他為侍衛長，抗戰勝利後，王世和在溪口開設王泰錢莊，初聘唐瑞福為經理，後由王世和自兼。

蔣介石對其青少年時代的受業老師也很尊重，有好幾個人以後被羅致做他的幕僚，禮遇有加。如毛思誠，奉化岩頭人，是蔣介石就讀岩頭時的老師。毛思誠在執教中、對蔣介石的作文多有讚譽，對蔣的影響很大。蔣介石也感念老師的教導之恩，以後對毛思誠一直十分敬重。

1924年，蔣介石任黃埔軍校校長時，毛思誠在浙江省立第四學堂任學監，蔣介石寫信叫毛思誠來粵，委以秘書之職。1925年3月，東征軍克復潮汕，當時蔣介石兼任粵軍參謀長，委任毛思誠為潮陽縣長。然而毛感到自己是個文人，不宜當官，故上任3個月，就上書蔣日：&ldo;吾性好酒，而才非龐土元，百里侯非吾願也&rdo;。蔣讀後大笑，應允了毛的辭職。北代以後，國民黨政府定都南京，毛思誠被委以總司令部文書科長，並被選為監察委員，居住在南京。西安事變後，毛辭職回鄉，於1939年病逝。毛生前著有《蔣介石大事年鑑》，編有蔣介石的《自反錄》、《民國十五年以前之蔣介石先生》。

周枕琴，是蔣介石曾就讀的奉化風麓學校校長周枕棋的弟弟，他本人雖不是蔣介石的直接先生，但因周枕棋的關係，蔣也認他為老師，關係非常密切，兩人曾一同在上海交易所買賣股票。後來，周先後擔任過江浙鹽運使沖央第一編遣區經理處處長，陸海空軍總司令部經理處處長、軍需署署長等，是蔣介石掌管財政的親信。蔣周兩家，在下一代的關係依然十分密切。在台灣蔣經國政權中凋枕琴的侄孫周宏濤，曾任國民黨中央委員會副秘書長、台灣省政府財政廳廳長、台灣銀行董事長等職，一直是幕中要角。

顧清廉，是蔣介石在寧波箭金學堂就讀時的老師，對蔣的思想影響較大。蔣介石自認從顧清廉學習，受益非淺，因此對顧十分敬重，發跡後長期延攬顧於幕中掌管文犢，待為上賓。

蔣介石發達後，沒有忘了寧波，奉化的一幫同鄉故友，其中不少人得到了蔣的提攜。和蕭王廟人孫星環、孫洞環兄弟，是蔣介石的幼年之交。孫星環一度與蔣在浙江武備同學，二次革命時，蔣在陳其美手下滬軍團長，孫星環為該團一營營長，是蔣早期的得力助手。南京國民政府建立後，孫一度出任南京憲兵團團長，後改任鎮海要塞司令及浙江省政府委員。其弟孫洞環，為留日學醫官費生，是蔣的結拜兄弟，北伐時蔣曾任他為總司令部軍醫處長，未到職，後一度任陸軍醫院院長，因吸鴉片，蔣與他逐漸疏遠，後來只任少將高參閒職。

再有蕭王廟人孫鶴皋，與蔣介石相交頗早，曾留學日本學經濟。蔣在上海交易所的買賣生意，多數委孫鶴皋為代理人，兩人關係頗契。北伐軍攻克武漢後，蔣委孫鶴皋為武昌海關監督。寧