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約公元前542年，老萊子20歲左右，在周都宮廷做事，官至守藏室史。

約公元前536年，老萊子26歲左右，因&ldo;甘簡公事件&rdo;被排擠出洛陽。

公元前535年，老萊子27歲左右，&ldo;年少好禮&rdo;的孔子（17歲）首次拜師於老萊子，並&ldo;從老聃助葬於巷黨&rdo;，當天&ldo;日有食之&rdo;。

公元前530年，老萊子32歲左右，&ldo;甘簡公事件&rdo;結束，返洛陽宮廷復職。

公元前529年‐‐公元前521年之間，老萊子33歲至41歲，孔子帶弟子南宮敬叔首次適周，&ldo;訪禮於老聃&rdo;。

公元前520年，老萊子42歲左右，周景王死，諸王子為爭奪王位，發動內戰，史稱&ldo;王子朝之亂&rdo;。此時，老萊子仍就職於王子朝執政的宮廷中。

公元前516年，老萊子46歲左右，王子朝敗退，周敬王回王宮，王子朝攜帶周之典籍奔楚。老萊子&ldo;免而歸居&rdo;於宋國相縣賴鄉曲渦間。

約公元前515‐‐公元前507年之間，老萊子在47歲至55歲時，孔子&ldo;欲藏書&rdo;而&ldo;南之沛&rdo;‐‐赴宋國相縣賴鄉曲渦間訪老萊子。

公元前506年，老萊子56歲左右，周敬王乘吳國攻破楚國的機會，派人刺殺了王子朝。老萊子居住在從晉從周敬王的宋國，也面臨一定的危險。

公元前505年，老萊子57歲左右，楚國形勢好轉，昭王返郢。老萊子可能為避禍，改姓&ldo;李&rdo;，舉家由宋國相縣賴鄉南過渦水，遷至陳國鳴鹿以東的廣鄉（現河南省鹿邑縣太清宮鎮）居住了一個時期。

公元前501年，老萊子61歲左右，&ldo;孔子行年五十有一而不聞道&rdo;，乃笫二次&ldo;南之沛見老聃&rdo;。實可能在遷居後的陳國廣鄉尋訪到了老萊子。

約公元前500年以後，老萊子因久居南北戰亂前沿的陳為國終不太平，欲南下楚腹地隱居。在經過楚國鎮守的城父關口時，被&ldo;關令尹喜&rdo;（ 或&ldo;陵尹喜&rdo;）&ldo;強&rdo;留，暫居下城父（現安徽省亳州市渦陽縣天靜宮），寫下原本《老子》&ldo;甲&rdo;，被送至楚王閱藏，使之被當作&ldo;經典&rdo;得已流傳。

公元前？年，老萊子繼續舉家南下，其間，在距今湖北省荊門市西北邊100餘里的鄀都（楚國曾於公元前504年&ldo;遷郢於鄀&rdo;）附近居住，號&ldo;萊&rdo;，人們尊稱為&ldo;老萊子&rdo;。但其&ldo;來歷&rdo;已失傳或少為世人所知。在此前後，老萊子留下了&ldo;斑衣娛親&rdo;等故事在民間廣為傳頌。

公元前489年，老萊子73歲左右，孔子周遊列國時困於陳、蔡之間，楚昭王在城父迎孔子來楚國。孔子外出，可能訪見到老萊子。由於楚昭王未用孔子，孔子乃自楚返衛。

約公元前486年，老萊子76歲左右，孔子可能在鄀郢見到楚惠王，並尋訪到老萊子（如果公元前489年孔子沒有訪見到老萊子的話）。

公元前479年，老萊子83歲左右，老萊子因&ldo;白公之亂&rdo;從鄀郢周邊隱入荊門蒙山（今象山），寫作&ldo;言道家之用&rdo;的《十五篇》或《老子》&ldo;乙&rdo; &ldo;丙&rdo; 及《太一生水》。

約公元前478年後，老萊子84歲左右，楚惠王訪老