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越級攔蔣介石的車遞送情報，蔣介石剛開始還以為他是沽名釣譽，希圖得寵，因為戴笠沒有按規定遞送情報。但後來發現戴笠一人搜集的情報，比密查組成員搜集情報的總和還要多，而且較有價值，所以逐漸產生好感，親下手諭追認了他黃埔六期正式畢業生資格。

後來密查組無形解散，蔣破格提拔戴笠為總司令部上尉聯絡參謀，專搞軍事情報。這期間，戴笠跑遍山東、太原、武漢、濟南、保定、平津一帶，搜集了大量有關馮玉祥、李宗仁、閻錫山。張宗昌、孫傳芳、張作霖軍閥部隊的大量情報，對二次北伐起到了一定作用，因之愈加受蔣介石的器重。

這一時期，戴笠不光跑路辛苦，還有生命危險，因為一旦被軍閥們發現他是特務，性命就難保了。而且，他因資歷太低，往往見不到蔣介石，情報都需由別人轉送。千辛萬苦搜集來的情報，不要說及時送到蔣介石手上，就連蔣介石的住所和辦公室也進不去。不光那些蔣介石身邊的黃埔一、二、三期的參謀、副官老大哥們瞧不起他，連蔣介石身邊的警衛、勤務、司機、廚師、娘姨等人，見到戴笠也常翻白眼，往往見到的第一句就是：&ldo;小癟三又來了&rdo;。

尤其蔣介石的心腹、侍衛長王世和（也是黃埔一期畢業），更是瞧不上戴笠的出身和鬼魅勾當，經常加以破口大罵，甚至毆打。戴笠將此視為奇恥大辱，但仍堅韌不懈，常常在清晨的寒風中攔蔣介石的車遞送情報。這些，都給蔣介石留下了極深的印象並提升戴為少校副官。

1929年，蔣與馮、閻、李等人矛盾激化，在中原大戰中戴笠不僅情報出色，還捨生策反對唐生智的部隊。由此晉升中校聯絡參謀。

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