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21日凌晨6時， 大友軍 開始攻城， 雙方隔著城牆激戰。 由於 島津軍 的決死奮鬥， 大友軍 毫無進展， 反而在 島津軍 擅長的鐵炮攻擊下損失慘重， 在城外屍橫遍野。 第二日的攻城戰更為慘烈。 守將 島津家久 雖然年輕， 但卻是智勇兼備的名將， 在其指揮下， 島津軍 一次次化解了 大友軍 的攻勢， 高城 仍舊紋絲不動。 相傳在最危急的時候， 高城 裡的水源被 大友軍 截斷， 但 島津家久 命人掘地三尺， 終於挖出地下水。 島津軍 由是士氣高漲， 更堅定了固守待援的信心。 所以後人傳說， 小小一眼泉水拯救了 島津家， 進而促成了300年後改變全日本運勢的 明治維新。 （歷史的偶然與巧合啊！）

大友軍 見強攻不成， 於是改用圍困策略。 同時， 大友軍 挑唆了 伊東家 的殘餘勢力， 希望能借重地方豪族的力量把 島津氏 趕出 日向藩國。 不幸的是叛亂的陰謀在實施前一夜被告密， 500多叛亂參與者被 島津軍 當場殺死， 100多被俘， 遊街示眾後， 亦被斬首。 餘眾逃回 大友軍 陣中。

數日後， 薩摩 的 島津義久 也得到了 高城 危急的軍情， 立刻召集眾家臣商議。 為了迎戰4萬大友軍， 島津義久 發出了 薩摩 大隅 兩國的總動員令， 領民無論老幼， 皆須拿起武器迎敵。 10月24日， 島津義久 親率精兵3萬， 從 鹿兒島 出發， 赴援 高城。 同時， 大將 島津義虎 和 新納忠元 分駐 出水城 和 大口城， 防備 肥後 方面的侵略軍。

10月27日， 島津軍 主力抵達 紙屋城， 先鋒 伊集院忠諫， 上井覺兼， 樺山忠知 諸部則已進駐 佐土原城。 傳說 島津義久 在半路上曾夢見 霧島神社 的菩薩授其一冊文書。 島津義久 認為上天諭示吉兆， 主此戰必勝。 島津軍 士卒被這麼一煽動， 士氣大盛。 一路上各地守軍紛紛加入 島津義久， 很快集齊了4萬人馬， 與 大友軍 旗鼓相當。

11月2日， 島津義久 主力進駐 佐土原城， 並與 高城 守軍取得聯絡， 高城 守軍士氣更加高昂。 相對 島津義久 的親臨前線， 大友宗麟 此時還躲在大後方的 無鹿， 摟著嬌妻美妾， 做著天主教國的美夢呢。

11月上旬， 高城 一帶連降大雨， 大部隊無法展開， 但 島津 大友 兩軍的小規模衝突不斷。 11日， 島津軍 一部衝過 切原川， 以伏兵戰法消滅了 大友軍 最東線 松原軍營 裡的部隊。 兩軍初陣， 大友軍 就吃了大虧， 可見 薩摩 兵精。

11日夜， 大友軍 的將領們開了個戰前會議。 席間， 兩位左右先鋒官為了是戰是退吵了起來。 佐伯惟教 老成持重， 認為 島津軍 兵勢正銳， 應該暫時休兵， 向 無鹿 大本營 求援。 但是血氣方剛的 田北鎮周 卻大罵 佐伯惟教 漲敵人志氣滅自己威風， 並揚言明日必斬 島津義久 首級而還。 雖然最後決定第二日決戰， 但會議還是不歡而散。 更糟糕的是， 先鋒官不和的訊息， 竟立刻被 島津軍 的忍者給打聽了去， 島津義久 聞訊大喜。

12日清晨6時， 決戰打響。 首先發起衝鋒的是 大友軍 的猛將 田北鎮周。 憋著前一晚從軍前會議中帶出的惡氣， 一馬當先， 越過 切原川， 殺進 島津軍 陣中。 佐伯惟教 見 田北鎮周 已經開打， 只得帶領部下也跟了上來。 切原川 南岸的 島津軍 沒想到 大友軍 還有這麼個拼命三郎， 還沒回過神來就已經被擊潰。 高城 中守將 山田有信 見 島津軍 前鋒崩潰， 建議 島津家久 立刻開城， 從後追擊 大友軍。 島津家久 卻認