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言歸正傳。 4月3日， 豐臣軍 前鋒開到 小田原城 下， 展開了為期近三個月的包圍。 眾所周知， 豐臣秀吉 最拿手的就是圍而不攻， 打消耗戰， 在 三木城， 鳥取城 和 高松城 都露過這手絕活。 小田原 包圍戰， 不過就是規模大一點， 耗時久一點罷了， 又能奈決志一統天下的 關白 幾何? 豐臣家 有的是資源和時間， 耗得起！

好整以遐的 豐臣秀吉 將大本營遷移到離 小田原城 不遠的 石垣山。 與此同時， 聯軍主力部隊也已經從水陸兩路完成了對 小田原城 的包圍。 出乎眾人意料， 石垣山 上根本沒有大戰之前沉悶肅殺的氣氛， 反而鶯歌燕舞， 鼓樂昇平， 一派和諧社會的景象。 為了讓這場史上最大規模的&ldo;野營&rdo;更有意義， 豐臣秀吉 還把有名的茶博士 千利休， 和自己的愛妾 澱姬 （淺井長政 和 阿市 的長女） 請到了山上， 日夜作樂。 小田原城 的守軍看得莫名其妙， 都不知道這個土包子出身的 關白 葫蘆裡到底在賣什麼藥。 難道在等 北條家 上下自然老死不成？ （下為包圍戰各路部隊位置圖。)

花開兩朵， 各表一枝。 從 北陸 方面南下的 前田利家， 上杉景勝 兩軍也勢如破竹， 幾乎奪下 北條家 勢力範圍外圍的所有城池。 3月， 前田 和 上杉 兩軍出發， 4月20日， 上野藩國 的重鎮 松井田城 就被攻陷， 守將 大道寺政繁 投降， 並積極參加了後來對 北條家 諸城的攻略。 北條家 佔有 上野藩國 不足數年， 根基不穩。 在聯軍絕對優勢面前， 各地土著豪族紛紛迎風歸降。 隨著 廄橋城 和 箕輪城 的淪陷， 上野藩國 很快被平定。

接下來的 武藏藩國 卻有易守難攻之稱。 領內有名城 江戶城， （現在 東京市 的前身，） 河越城 等等。 北條氏政 的弟弟 北條氏邦 和 北條氏照 也分別駐守 缽形城 和 八王子城， 實力不容小覷。 豐臣秀吉 深知此國的重要位置， 特意從 小田原城 的包圍部隊中抽調出 德川家康 一部， 及親信 石田三成， 大谷吉繼 等部下， 北上支援 前田 和 上杉軍。

在兩面合圍之下， 4月27日， 江戶城 開城投降， 前田上杉聯軍 進圍 北條氏邦 的 缽形城。 5月初， 松山城 降。 而鎮守 河越城 的 大道寺直繁 乃是 大道寺政繁 的長子。 老子都降了， 兒子自然高舉白旗不在話下。 5月22日， 巖付城 也跟著投降。

6月14日， 被圍困1個多月的 缽形城 終於支撐不住， 守將 北條氏邦 開城向 前田利家 正式投降， 並於戰後剃度出家， 在 前田氏 的庇護下渡完餘生。

同樣被圍困的 八王子城 卻抵抗得格外壯烈。 由於城主 北條氏照 和主要家臣都奔赴 小田原城 守城， 八王子城 只剩下數千老幼殘兵把守。 6月23日， 前田， 上杉 和 真田昌幸 聯軍共1萬5000抵達 八王子城 下， 要求守將投降， 可是被代城主 橫地吉信 拒絕。 橫地吉信 並同僚 狩野一庵， 近藤綱秀 等1000多人在絕望無援的城頭上拼死抵抗洶湧而來的敵人， 最後全數戰死。 城內的婦女老弱也紛紛舉刃自盡。 據說城內血流成河， 三日不散。 （不會是屠城而謊稱是民眾自殺吧？）

伊豆藩國。 6月24日， 在 德川家康 的耐心反覆勸說下， 韮山城 的 北條氏規 終於出城投降。 而早在5月3日， 下田城 的 清水康英 被 長宗我部元親 和 脅坂安治 的兩路水軍共同進逼， 無奈投降。 隨後， 北條氏 位於 上總 和 下總 等諸藩國的地盤也逐次淪陷。

此時