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各地城池被 豐臣家 如秋風掃落葉一般地吞併， 小田原城 已經成為汪洋中一條隨時傾覆的小舟， 再加上寄予重忘的東北諸雄先後向 豐臣秀吉 俯首稱臣， 北條家 上下終於嘗到了徹底絕望的滋味。 此時再想和 關白 議和， 也已經沒有本錢了！ 豐臣軍 軍師 黑田孝高 見時機成熟， 便遣使入 小田原城， 要求開城投降， 大家都好過。 不然， 黑田孝高 警告說， 對 小田原城 發動總攻的日子， 就訂在7月2日！

蘿蔔加大棒政策徹底打亂了 北條家 決策層早已亂麻似的心。 再次召開的&ldo;小田原評定&rdo;依然得不出最後結論， 眾人在是戰是降的問題上爭論不休， 時間就這麼一天天過去了。 忽有一日， 重臣 松田憲秀 的次子 松田秀治 匆匆面見 北條氏直， 告發其兄 笠原政堯 已被 豐臣軍 收買， 欲做內應。 北條氏直 大驚， 立刻下令捉拿 笠原政堯， 斬首。 其父 松田憲秀 下獄。 松田家 是從 北條早雲 時代起就跟隨 北條家 的譜代重臣， 松田憲秀 更是侍奉過 北條氏康， 北條氏政 和 北條氏直 三代的老臣。 他們的背叛， 無異宣佈 北條家 家臣團從內部已經土崩瓦解！

6月23日， 在 八王子城 戰死的 北條家 軍民的首級被拋進 小田原城 內。 守城軍士皆恐懼莫名。

6月26日， 石垣山 上突然在一夜之間出現一座城堡， 更令 北條軍 驚訝得下巴掉了一地， 以為 豐臣秀吉 有神助。 其實， 就算 豐臣秀吉 自己是神仙， 也不可能一夜之間在山上築起一座堡壘啊。 據 德川家 的史料記載， 此城從圍城第一天就開始築， 共築了80多天。 直到築好了， 豐臣秀吉 才下令將城四周的樹木伐光， 造成一種拔地而起的假相。 之前 石垣山 大本營的一派歌舞生平， 都是用來掩蓋造房子的真實目的呀。 雖然是騙人的， 但正是這 石垣山一夜城 徹底擊潰了守城軍民的最後一點士氣。 北條家 終於決定投降。

7月5日， 緊閉了3個月之久的 小田原城 大門豁然敞開。 北條家 家督 北條氏直 親自出城， 造訪 德川家康， 商討投降事宜。 至於為什麼不直接覲見 豐臣秀吉， 大概是要先向 德川家康 這位 關白 所倚重的重臣討教 豐臣秀吉 的好惡吧。 德川家康 隨即派部將 瀧川雄利 陪 北條氏直 到 豐臣秀吉 處， 請求處置。 依照 北條氏直 的意思， 所有罪過都由他這位家督來負責， 用自己一條命， 換取 關白 饒恕 小田原城 內所有軍民的性命。 （壯哉！ 北條氏直。 但如果是 德川家康 教他這樣說的， 就有點欺君的味道了。）

豐臣秀吉 也深感其誠， 答應只問首惡， 協從不究。 很快 豐臣秀吉 就下了處分名單： 北條氏直 和 北條氏規 流放 高野山 做浪人。 死硬派 北條氏政， 北條氏照 切腹自盡。 北條氏邦 因為已經做了 前田利家 的家臣， 不問。 原 北條家 重臣 大道寺政繁， 松田秀治 雖然已降 豐臣家， 但屬於對舊主不忠， 亦勒令切腹自盡。 （可恥叛徒的下場！） 這場動亂的肇事者 豬俁邦憲 處磔刑。

原 北條家 在 關東 的領地盡數賞給居功至偉的 德川家康。 但 德川家康 須讓出 德川家 百餘年的基業： 三河藩國。 對於得到整個 關東 八州來說， 捨棄 三河 一國又算得了什麼？

北條氏直 被流放一年後就被赦免。 傳說 豐臣秀吉 有意思將 伯耆藩國 封給他， 以再興名門 北條氏。 可惜 北條氏直 回來不久就生了皰瘡， 死於1591年11月4日， 享年30。 復活 北條氏 的計劃也就不了了之。