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據秦少游自己介紹，九歲那年他已經得知蘇氏父子三人的大名，滋生了景仰之意。 元豐元年（1078），二十九歲的秦少游準備赴京應試，時年四十三歲的蘇軾正在徐州知州任上。高郵與徐州同處在運河線上，由高郵赴京，徐州是必經之地。這樣好的機會自然不能放過，但蘇軾已經名震天下，前來拜謁的舉子如過江之鯽絡繹不絕，如何讓這位文壇上執牛耳的大人物對自己這默默無聞的小秀才留下深刻印象呢？秦少游苦思良久，猛然記起他曾經結識的兩位前輩孫覺與李常都在徐州。孫覺是黃庭堅的丈人，也是高郵人，擔任過湖州知州。李常是黃庭堅的黃庭堅的舅父，正齊州知州任上。這兩人與蘇軾的關係非同一般，於是秦少游寫信給李常、孫覺索要引薦信。

爾後，秦少游又打聽到蘇軾與孫覺要到揚州遊玩，就預先到揚州最有名氣的寺廟中，模仿蘇軾的筆跡在寺壁上揮毫題詞。蘇軾來到寺廟，看見寺壁上的題詞，大驚失色，問道：&ldo;此郎何許人也？莫非就是高郵的那位秦郎？&rdo;孫覺乘機將秦觀大加稱許。有了良好的印象後，秦少游懷揣李常的引薦信，精心整理好自己的詩文，來徐州正式拜謁蘇軾。在王鞏的細緻安排下，秦少游選擇了一個良辰吉日，準備了豐盛的美酒、音樂，在眾多學子面前隆重地舉行了拜師儀式。時為徐州教授，後成為蘇門&ldo;六君子&rdo;之一的陳師道，在《秦少游字序》中莊重地記載下這樣了當時的場景：&ldo;揚秦子過焉，豐醴備樂，如師弟子。其時余病里中，聞其行道雍容，逆者旋目，論說偉辯，坐在屬年，世以此奇之，而亦從此奇之，惟公以為傑士。&rdo;

這次拜師，在當時引起巨大轟動，成為了街頭巷尾的談資，秦少游也因此舉而名動天下。陳師道說，當世之人因此對秦少游刮目相看，他也從此把秦七視為奇士。不過，秦少游拜師之後，在徐州盤桓的時間並不長，因為考期很快就要到了。好在預想中的目標已經實現，秦少游便匆匆忙忙直奔京城而去。臨別恩師之際，他還是寫下了一首情深意長的《別子瞻》，其中四句為：

人生異趣各有求，繫風捕影只懷憂。 我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐州。

這樣的詩句，顯然很容易使人激動，更何況是性情中人的蘇軾。蘇東坡也回贈詩一首，不遺餘力地稱讚秦觀與自己的結識是上天的安排，讚許秦少游是&ldo;千金敝帚&rdo;，必將&ldo;一鳴驚人&rdo;。這使秦秀才躊躇滿志，氣壯心心雄，縱馬揚鞭而去，自以為靈珠在握， 未曾想一戰而北，鎩羽而歸，身上的豪氣自然消耗不少。他在《掩觀銘》中敘述自己&ldo;退居高郵，杜門卻掃，以詩書自娛&rdo;，頗有些鬥士失敗後退回老巢舔舐傷口的味道。

此後幾年，他與蘇軾的來往日漸密切。元豐二年（1079），秦觀前往越州探親，適逢蘇軾由徐州知州改任湖州知州，於是他便搭乘恩師乘蘇軾的官船一同南下。途經無錫時，秦少游陪同蘇軾遊玩了惠山；經過吳興時，泊於西觀音院，與恩師一道探訪諸寺。這一路走來，兩人相談甚歡，感情也就在旅途之中日益濃厚了。直到端午節後，秦少游才與蘇軾依依惜別，獨自前往越州。到紹興後，秦七還與郡守程公辟遊玩鑑湖、拜謁禹廟，生活相當悠閒瀟灑。據說，秦觀的代表作之一《滿庭芳》（山抹微雲），就是寫於此間：

山抹微雲，天粘衰草，畫角聲斷譙門。暫停徵棹，聊共引離尊。多少蓬萊舊事，空回首，煙靄紛紛。斜陽外，寒鴉數點，流水繞孤村。 銷魂。當此際，香囊暗解，羅帶輕分。謾贏得青樓薄倖名存。此去何時見也？襟袖上空惹啼痕。傷情處，高城望斷，燈火已黃昏。

十八、秦觀(3)

詞人即將遠去，極目眺望，那一片片微雲仿佛被什麼人塗抹到